Zu Beginn der 1990er Jahre fieberte die ganze Community auf die neue Version zu, die unter dem Namen Windows 4.0 und dem Projektnamen Chicago auf den Markt kommen sollte. Im August 1995 war es soweit und das neue Produkt kam unter dem Namen Windows 95 auf den Markt. Microsoft hatte in der Vermarktung mit den bisherigen numerischen Versionierungen gebrochen. Es brachte mehrere fundamentale Neuerungen mit sich:

• Dem Nutzer erschien Windows 95 nun als eigenständiges Betriebssystem, das auch weite Teile der Systemconfiguration übernahm. MS-DOS war nur noch erforderlich, um gleich nach dem Starten des PCs Windows zu starten.
• Während bislang nur 8.3-Dateinamen (achtstelliger Name + dreistellige Erweiterung) möglich waren, konnten Dateinamen nun bis zu 255 Zeichen lang sein. Eine Abwärtskomaptibilitätt war durch VFAT gewährleistet.
• Durch die Einführung der Programmierschnittstelle WIN32c konnten entsprechende Programme die Vorteile der 32Bit-Architektur wie eine größere Speicheradressierung und Prozessoroperationen nutzen.

Windows 3.11 stellte eigentlich keine eigene Version dar, sondern behob nur einige Fehler der Vorgängerversion.

Windows 3.2 erschien ebenfalls 1993 in China und bot ausschließlich verbesserte Eingabe- und Darstellungsmöglichkeiten des chinesischen Alphabets