Die zweite Weiterentwicklung von Windows 95 trägt die Bezeichnung 4.00.950b
Unter dem Codenamen Nashville war eigentlich ein direkter Nachfolger von Windows 95 geplant, der unter dem Namen Windows 96 erscheinen sollte. Hierauf weist noch eine unter Windows 95 installierbare Betaversion hin, die in der Systemsteuerung unter Windows 96 firmiert. Stattdessen entschied sich Microsoft, im August 1996 eine neue OEM-Service-Realease (OSR) auf den Markt zu bringen, die als Windows 95 OSR2.0 vertrieben wurde. Neu sind insbesondere die Unterstützung von FAT32, USB, AGP und der mitgelieferte Internet Explorer 3. Ein Jahr später kam Windows 95 OSR2.1 auf den Markt und bot insbesondere eine bessere USB-Unterstützung.
Build-Nummern:
Windows 95 OSR 2 =
Windows 4.00.1111
Windows 95 OSR 2.1 =
Windows 4.03.1212 / 4.03.1214